9x09 Puntata splendida, niente da obiettare:
- Robin è ancora sconsolata visto che ha appena scoperta che sua madre non sarà al suo matrimonio. Barney le dice che lui accetta la sfida, ovvero la tirerà su di morale in qualche modo. Lily ricorda a Barney di come 6 mesi prima lui non aveva completato una sfida accettato, dimenticando pannolini e samosa.
- Torniamo così indietro di 6 mesi, ovvero nell'autunno del 2012, in cui Ted e Robin fanno delle battute insieme, come nell'indimenticabile 3x09

. Lily, dice a Ted che se continua a fare questi giochetti con Robin finirà ancora una volta col farsi male. Arriva poi Barney che dice che tra lui e Robin, così come fra la canadese e Ted la cosa non è per niente platonica. Egli conosce solo un rapporto platonico: quello fra Marshall e Robin, visto che questi non limonerebbero nemmeno se stesse per scoppiare tutto... fortissima la scena in cui in 20 minuti si avvicinano ma non ci riescono proprio, facendo così esplodere il MacLaren's

. Barney sarebbe ugualmente salvo e starebbe di sopra a farsi la mamma di Ted

- In quel periodo, Robin e Lily organizzarono varie sfide a Barney. Tra le quali, una è quella di farsi dare il numero di una ragazza parlando come un delfino
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. Barney ci riuscirà... Robin telefonerà così alla tipa e le dirà di prendersi un anno di pausa con i ragazzi

- Ted e Marshall sono allo stadio per vedere una partita dei Globetrotters; qui, Big Fudge dice all'amico che ha scoperto da Robin che lei è ancora innamorata di lui

. Marshall dirà poi a Ted che si è inventato tutto, però ha così capito che lui prova ancora qualcosa per lei. Marshall dice a Ted che se in quel momento si impegna, in 20 minuti può riconquistare Robin

- Nel frattempo, la prossima sfida lanciata da Lily e Robin non consente a Barney di utilizzare la lettera "E" per farsi dare il numero di una ragazza. Barney, fa molta fatica all'inizio, appena pronuncia per sbaglio il suo nome ha già perso

. Eppure piano piano, completa anche questa sfida

.
- Ted dice a Marshall che egli già si immagina che in 20 minuti farebbe questo per riconquistare Robin: le manderebbe un messaggio con scritto di presentarsi su al tetto fra 20 minuti appunto, nel frattempo egli andrebbe in quel ristorante dove nel 2005 ha rubato il corno francese blu, lo ruberebbe nuovamente, poi però Robin le farebbe capire che i 2 non sono adatti per stare insieme

. Marshall dice che non andrebbe così, altrimenti perderebbe la scommessa con Lily ed i suoi 5 dollari

. Un numero anonimo continua a telefonare a Ted, così questo alla fine risponde; si tratta di Hammond Druthers, l'ex capo di Mosby nella seconda stagione.
- Robin e Lily preparano l'ennesima sfida a Barney: rimorchiare la rossa al bar, eppure questa tipa ha già parlato con Robin che le ha detto che Ryan Gosling è interessato a lei, così questa tipa non deve parlare con nessun altro. Barney all'inizio fa fatica, poi capisce che questa ragazza sta aspettando una celebrità (forse Zabka

), alla fine si spaccia per Ryan Gosling e completa la sfida

. Robin e Lily, visto che Barney vuole continuare a giocare, gli lanciano una sfida secondo cui dovrebbe rimorchiare in un negozio, dopo aver comprato pannolini e samosa. In questo negozio, Barney incontra la Mother

- Druthers chiama Ted da Chicago per offrigli un lavoro lì come architetto. Esilarante tutto lo scambio fra i 2, con Ted che comunque alla fine gli darà risposta. Quale architetta non ha squagliato dei pesci alzando troppo la temperatura?

- Barney vorrebbe rimorchiare la Mother, eppure questa gli dice che lui è un bravo ragazzo e che tutto andrà bene. Barney rimane molto male dalle parole di questa ragazza, così la segue per farsi spiegare meglio cosa volesse dire. La Mother dice a Barney che secondo lei, lui se ne va in giro a rimorchiare con pannolini e samosa soltanto per non pensare ad una ragazza con la quale stava insieme una volta, e con la quale vorrebbe riprovare a stare, soltanto che ha paura di fallire nuovamente, per questo fa tutte cose per non pensare a ciò. Barney chiede alla Mother se lei è sicura che il suo ragazzo attuale è quello giusto, lei dice che ci sta bene per ora, ma non è sicura che è il suo the one. Barney dice che lui non conosce nessuno da presentarle... buio totale

. Barney ammette di voler smettere di giocare, lui vuole vincere; la Mother gli dice però che non basteranno 20 minuti per riconquistare Robin, gli ci vorrà tempo e ci dovrà impiegare tutte le sue energie. Barney se ne va, lasciando così sulla panchina i pannolini e la samosa.
- Al ritorno a casa, Ted vede Robin mangiare le olive; nel pilot la canadese aveva detto chiaramente di odiarle. Ted pensa così che se Robin ha cambiato idea con le olive, può farlo anche con lui. Mosby telefona a Druthers e rifiuta l'incarico di lavoro, almeno per il momento

- Ted dice a Marshall che tra lui e Robin non è e non sarà mai "platonico", eppure se questa cosa delle olive fosse successa anni fa, egli sarebbe subito corso da un taxi ed avrebbe rubato di nuovo il corno francese blu, eppure adesso non lo fa, perché tanto lei non va da nessuna parte... proprio in questo momento, vediamo Barney che prepara "The Robin", dopo aver avuto la spinta necessaria da parte di Tracy. La faccia finale di Ted si commenta da sola

- Noi chiaramente qui sappiamo che Ted dopo aver capito che lui e Robin non sarebbero mai finiti insieme, decide di accettare la proposta di lavoro di Druthers a Chicago
